Reimer–Tiemann-reaktio Reagenssit ja mekanismi | Lähteet | Navigointivalikko

Orgaaniset reaktiot


kemiallinen reaktiofenolijohdannainenkloroforminFerdinand Tiemannelektrofiilinen aromaattinen substituutioNukleofiileinäheterosykliset yhdisteetindolitpyrrolitCiamician–Dennstedt-toisiintumisellaElektrofiilinadikloorikarbeeninatriumhydroksidinbromoformistajodoformistatrikloorietikkahapostabentsaalikloridijohdannaineneksoterminensaannotnatriumkloridimäärät






Esimerkki Reimer–Tiemann-reaktiosta


Reimer–Tiemann-reaktio on kemiallinen reaktio, jossa fenolijohdannainen tai eräät typpeä sisältävät heterosykliset yhdisteet reagoivat emäksisissä olosuhteissa kloroformin kanssa muodostaen tuotteena aromaattisen aldehydin. Reaktion raportoivat ensimmäisen kerran saksalaiset Karl Reimer ja Ferdinand Tiemann vuonna 1876 ja se on nimetty heidän mukaansa.[1][2][3][4]



Reagenssit ja mekanismi |


Reimer–Tiemann-reaktio on tyypiltään elektrofiilinen aromaattinen substituutio. Nukleofiileinä reaktiossa toimivat fenolit ja eräät heterosykliset yhdisteet kuten indolit ja pyrrolit. Nämä voivat kuitenkin reagoida samoissa reaktio-olosuhteissa myös Ciamician–Dennstedt-toisiintumisella klooripyrimidiineiksi. Elektrofiilina reaktiossa toimii halokarbeeni, tyypillisesti joko dikloorikarbeeni, dibromikarbeeni tai dijodikarbeeni. Karbeeni muodostuu vahvasti emäksisissä olosuhteissa esimerkiksi natriumhydroksidin vaikutuksesta kloroformista, bromoformista, jodoformista tai trikloorietikkahaposta. Elektrofiilinen dihalokarbeeni reagoi fenolijohdannaisen kanssa pääasiassa o-asemaan tai mikäli molemmissa o-asemassa on substituentti, tapahtuu reaktio p-asemaan. Reaktiossa muodostuu välivaiheena bentsaalikloridijohdannainen, joka hydrolysoituu happamissa olosuhteissa aldehydiryhmäksi muodostaen aromaattisen hydroksialdehydin. Reimer–Tiemann-reaktio tapahtuu heikommin, mikäli fenolissa on elektroneja puoleensa vetäviä substituentteja. Reaktio on hyvin eksoterminen, ja sen huonona puolena ovat yleensä suhteellisen huonot saannot sekä sivutuotteena muodostuvat huomattavat natriumkloridimäärät.[1][2][4]


Reimer-Tiemann Reaction Mechanism.png


Lähteet |



  1. ↑ ab Christian Maliverney & Michel Mulhauser: Hydroxybenzaldehydes, Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology, John Wiley & Sons, New York, 2000. Viitattu 4.3.2016


  2. ↑ ab Michael B. Smith & Jerry March: March's Advanced Organic Chemistry, s. 627-628. John Wiley & Sons, 2013. ISBN 9780470462591. (englanniksi)


  3. ↑ Susan Budavari (päätoim.): Merck Index, s. ONR-76. 12th Edition. Merck & Co., 1996. ISBN 0911910-12-3. (englanniksi)


  4. ↑ ab Thomas Scott, Mary Eagleson: Concise encyclopedia chemistry, s. 943. Walter de Gruyter, 1994. ISBN 978-3110114515. (englanniksi)








-

Popular posts from this blog

Can not update quote_id field of “quote_item” table magento 2Magento 2.1 - We can't remove the item. (Shopping Cart doesnt allow us to remove items before becomes empty)Add value for custom quote item attribute using REST apiREST API endpoint v1/carts/cartId/items always returns error messageCorrect way to save entries to databaseHow to remove all associated quote objects of a customer completelyMagento 2 - Save value from custom input field to quote_itemGet quote_item data using quote id and product id filter in Magento 2How to set additional data to quote_item table from controller in Magento 2?What is the purpose of additional_data column in quote_item table in magento2Set Custom Price to Quote item magento2 from controller

Image
What's the in-universe reasoning behind sorcerers needing material components? What killed these X2 caps? Why is consensus so controversial in Britain? CAST throwing error when run in stored procedure but not when run as raw query Assassin's bullet with mercury Why do bosons tend to occupy the same state? Ambiguity in the definition of entropy What does the expression "A Mann!" means Is it logically or scientifically possible to artificially send energy to the body? Do scales need to be in alphabetical order? Is there an expression that means doing something right before you will need it rather than doing it in case you might need it? Is it possible to create a QR code using text? Should I tell management that I intend to leave due to bad software development practices? Why no variance term in Bayesian logistic regression? How badly should I try to prevent a user from XSSing themselves? I would say: "You are another teacher", bu
Read more

Magento 2 disable Secret Key on URL's from terminal The Next CEO of Stack OverflowMagento 2 Shortcut/GUI tool to perform commandline tasks for windowsIn menu add configuration linkMagento oAuth : Generating access token and access secretMagento 2 security key issue in Third-Party API redirect URIPublic actions in admin controllersHow to Disable Cache in Custom WidgetURL Key not changing in Magento 2Product URL Key gets deleted when importing custom options - Magento 2Problem with reindex terminalMagento 2 - bin/magento Commands not working in Cpanel Terminal

Image
How to travel Japan while expressing milk? Is it correct to say moon starry nights? What exactly is ineptocracy? Is it a bad idea to plug the other end of ESD strap to wall ground? Is it OK to decorate a log book cover? logical reads on global temp table, but not on session-level temp table What did the word "leisure" mean in late 18th Century usage? How can I separate the number from the unit in argument? Is it possible to make a 9x9 table fit within the default margins? Can a PhD from a non-TU9 German university become a professor in a TU9 university? A hang glider, sudden unexpected lift to 25,000 feet altitude, what could do this? Does int main() need a declaration on C++? Is there a rule of thumb for determining the amount one should accept for a settlement offer? Why did early computer designers eschew integers? Early programmable calculators with RS-232 What does this strange code stamp on my passport mean? Why does the freezing point ma
Read more

Aasi (pallopeli) Navigointivalikko

PallopelitLeikit pallolla Aasi on yksinkertainen pallolla pelattava pallopeli, joka toimii lasten ja nuorten ajanvietteenä. Peliin tarvitaan pallo ja kolme pelaajaa. Kaksi pelaajaa ovat kaukana toisistaan (noin 10m) ja kolmas pelaaja on heidän keskellään. Kaukaisimmat pelaajat heittelevät palloa keskenään, ja keskimmäinen pelaaja, aasi, yrittää siepata pallon itselleen. Jos aasi saa pallon kiinni, hän pääsee sen pelaajan paikalle joka heitti pallon. Tämä peli esiintyy myös nimillä Piimä , Mummonkiusaus ja Kala . lähde? Aasi on myös nimitys toiselle pallopelille. Peliin tarvitaan vähintään kaksi pelaajaa sekä pallo. Pelaajat päättävät järjestyksen, jossa pelaajat potkaisevat palloa jotain päin (esim. seinää). Kukin pelaaja potkaisee vuorollaan palloa, ja häviäjä on se, joka saa ensin sanan AASI. Kirjaimia saa sillä, että osuu palloon potkaisun jälkeen. Esim. Ville, Heikki ja Kalle pelaavat aasia. Ville potkaisee palloa, ja sitten on Heikin vuoro, mutta Ville osuu palloon ennen kuin
Read more