Dapsoni Sisällysluettelo Ominaisuudet ja käyttökohteet | Haittavaikutukset | Valmistus | Lähteet | Navigointivalikko80-08-0AX052955DB00250eMoleculesPubChemPhysical properties: Dapsone55. Tuberkuloosilääkkeet ja sulfonitWHO Model List of Essential MedicinesKirja Googlen teoshaussaKirja Googlen teoshaussa

Antibiootit


sulfoneihinorgaaninen yhdisteantibioottinalepranepoksihartsienWHOetanoliinasetoniinfoolihaponrifampisiininklofatsimiininihokeliakianmalarianpyrimetamiinintrimetopriiminglukoosi-6-fosfaattidehydrogenaasientsyyminp-kloorinitrobentseeninatriumsulfidinsuojataanvetyperoksidin







































Dapsoni

Dapsoni

Dapsoni


Systemaattinen (IUPAC) nimi
4-(4-aminofenyyli)sulfonyylianiliini

Tunnisteet

CAS-numero

80-08-0

ATC-koodi

D10AX05

PubChem

2955

DrugBank

DB00250

Kemialliset tiedot

Kaava

C12H12N2O2S 

Moolimassa
248,306

SMILES
Etsi tietokannasta: eMolecules, PubChem

Fysikaaliset tiedot

Sulamispiste
175–176 °C (347–349 °F) [1]

Liukoisuus veteen
0,38 g/l (37 °C)[2]

Farmakokineettiset tiedot

Hyötyosuus
?

Proteiinisitoutuminen
70-80 %[3]

Metabolia

Hepaattinen

Puoliintumisaika
10-20 h[3]

Ekskreetio

Renaalinen

Terapeuttiset näkökohdat

Raskauskategoria

?



Reseptiluokitus


Antotapa
Oraalinen, topikaalinen

Dapsoni eli diaminodifenyylisulfoni (C12H12SN2O2) on sulfoneihin kuuluva orgaaninen yhdiste. Yhdistettä voidaan käyttää lääketieteessä muun muassa antibioottina lepran hoitoon ja kemianteollisuudessa epoksihartsien kovetusaineena. Dapsoni on WHO:n julkaisemalla tärkeimpien lääkeaineiden listalla.[4]




Sisällysluettelo





  • 1 Ominaisuudet ja käyttökohteet


  • 2 Haittavaikutukset


  • 3 Valmistus


  • 4 Lähteet




Ominaisuudet ja käyttökohteet |


Dapsoni on huoneenlämpötilassa valkoista kiteistä ainetta. Se liukenee huonosti veteen ja paremmin suolahappoliuoksiin sekä orgaanisista liuottimista etanoliin ja asetoniin.[1]


Dapsonin antibioottiset vaikutukset perustuvat bakteerien foolihapon synteesin estoon. Yhdiste inhiboi dihydropteroaattientsyymiä, jota bakteerit tarvitsevat foolihapon synteesiin. Dapsonia käytetään muun muassa lepran hoitoon usien yhdessä rifampisiinin tai klofatsimiinin kanssa. Muita käyttökohteita ovat muun muassa ihokeliakian hoito, reuman ja tukikudossairauksien hoito, malarian hoitoon yhdistelmänä pyrimetamiinin kanssa, keuhkokuumeen hoitoon trimetopriimin kanssa, psoriasikseen ja aknen hoito.[1][3][5][6][7][8] Lääketieteen ulkopuolella dapsonia käytetään epoksihartseja kovettavana yhdisteenä[9].



Haittavaikutukset |


Tyypillisin dapsonin aiheuttama haittavaikutus on maksavaurio, joka on glukoosi-6-fosfaattidehydrogenaasientsyymin puutosta sairastavilla potilailla vaarallinen. Muita mahdollisia sivuvaikutuksia ovat huonovointisuus, näköhäiriöt, pääkipu, hermostuneisuus, suoliston ärsytys, hemoglobiinipitoisuuden lasku ja harvinaisehko, mutta vakava allergia. Dapsonihoidon aikana veriarvoja seurataan.[3][5][6][7]



Valmistus |


Dapsonisynteesin lähtöaine on p-kloorinitrobentseeni. Ensimmäisessä vaiheessa se reagoi natriumsulfidin kanssa 4-amino-4′-nitrodifenyylisulfidiksi. Tämän jälkeen aminoryhmä suojataan asetyyliamidina ja yhdiste hapetetaan vetyperoksidin avulla sulfoniksi. Muodostuvasta yhdisteestä saadaan dapsonia nitroryhmän pelkistyksen ja asetyyliryhmän hydrolyysin jälkeen.[5]



Lähteet |



  1. ↑ abc Susan Budavari (päätoim.): Merck Index, s. 478. 12th Edition. Merck & Co., 1996. ISBN 0911910-12-3. (englanniksi)


  2. ↑ Physical properties: Dapsone NLM Viitattu 30.8.2016


  3. ↑ abcd Raimo K. Tuominen: 55. Tuberkuloosilääkkeet ja sulfonit Farmakologia ja toksikologia. Medicina. Viitattu 30.8.2016.


  4. ↑ WHO Model List of Essential Medicines 2013. WHO. Viitattu 30.8.2016. (englanniksi)


  5. ↑ abc Michele A. Weidner-Wells & Mark J. Macielag: Antibacterial Agents, Sulfonamides, Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology, John Wiley & Sons, New York, 2003. Viitattu 30.8.2016


  6. ↑ ab Paul Actor, Alfred W. Chow, Frank J. Dutko & Mark A. McKinlay: Chemotherapeutics, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, John Wiley & Sons, New York, 2000. Viitattu 30.8.2016


  7. ↑ ab David A. Williams, William O. Foye, Thomas L. Lemke: Foye's principles of medicinal chemistry, s. 1142. Lippincott Williams & Wilkins, 2012. ISBN 99781609133450. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 30.8.2016). (englanniksi)


  8. ↑ Maija Haavisto: Uusia hoitoja autoimmuunisairauksiin, s. 71. Finn Lectura, 2013. ISBN 9789517926140. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 30.8.2016). (englanniksi)


  9. ↑ Ha. Q. Pham & Maurice J. Marks: Epoxy Resins, Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology, John Wiley & Sons, New York, 2004. Viitattu 30.8.2016








-

Popular posts from this blog

Can not update quote_id field of “quote_item” table magento 2Magento 2.1 - We can't remove the item. (Shopping Cart doesnt allow us to remove items before becomes empty)Add value for custom quote item attribute using REST apiREST API endpoint v1/carts/cartId/items always returns error messageCorrect way to save entries to databaseHow to remove all associated quote objects of a customer completelyMagento 2 - Save value from custom input field to quote_itemGet quote_item data using quote id and product id filter in Magento 2How to set additional data to quote_item table from controller in Magento 2?What is the purpose of additional_data column in quote_item table in magento2Set Custom Price to Quote item magento2 from controller

Image
What's the in-universe reasoning behind sorcerers needing material components? What killed these X2 caps? Why is consensus so controversial in Britain? CAST throwing error when run in stored procedure but not when run as raw query Assassin's bullet with mercury Why do bosons tend to occupy the same state? Ambiguity in the definition of entropy What does the expression "A Mann!" means Is it logically or scientifically possible to artificially send energy to the body? Do scales need to be in alphabetical order? Is there an expression that means doing something right before you will need it rather than doing it in case you might need it? Is it possible to create a QR code using text? Should I tell management that I intend to leave due to bad software development practices? Why no variance term in Bayesian logistic regression? How badly should I try to prevent a user from XSSing themselves? I would say: "You are another teacher", bu
Read more

Magento 2 disable Secret Key on URL's from terminal The Next CEO of Stack OverflowMagento 2 Shortcut/GUI tool to perform commandline tasks for windowsIn menu add configuration linkMagento oAuth : Generating access token and access secretMagento 2 security key issue in Third-Party API redirect URIPublic actions in admin controllersHow to Disable Cache in Custom WidgetURL Key not changing in Magento 2Product URL Key gets deleted when importing custom options - Magento 2Problem with reindex terminalMagento 2 - bin/magento Commands not working in Cpanel Terminal

Image
How to travel Japan while expressing milk? Is it correct to say moon starry nights? What exactly is ineptocracy? Is it a bad idea to plug the other end of ESD strap to wall ground? Is it OK to decorate a log book cover? logical reads on global temp table, but not on session-level temp table What did the word "leisure" mean in late 18th Century usage? How can I separate the number from the unit in argument? Is it possible to make a 9x9 table fit within the default margins? Can a PhD from a non-TU9 German university become a professor in a TU9 university? A hang glider, sudden unexpected lift to 25,000 feet altitude, what could do this? Does int main() need a declaration on C++? Is there a rule of thumb for determining the amount one should accept for a settlement offer? Why did early computer designers eschew integers? Early programmable calculators with RS-232 What does this strange code stamp on my passport mean? Why does the freezing point ma
Read more

Aasi (pallopeli) Navigointivalikko

PallopelitLeikit pallolla Aasi on yksinkertainen pallolla pelattava pallopeli, joka toimii lasten ja nuorten ajanvietteenä. Peliin tarvitaan pallo ja kolme pelaajaa. Kaksi pelaajaa ovat kaukana toisistaan (noin 10m) ja kolmas pelaaja on heidän keskellään. Kaukaisimmat pelaajat heittelevät palloa keskenään, ja keskimmäinen pelaaja, aasi, yrittää siepata pallon itselleen. Jos aasi saa pallon kiinni, hän pääsee sen pelaajan paikalle joka heitti pallon. Tämä peli esiintyy myös nimillä Piimä , Mummonkiusaus ja Kala . lähde? Aasi on myös nimitys toiselle pallopelille. Peliin tarvitaan vähintään kaksi pelaajaa sekä pallo. Pelaajat päättävät järjestyksen, jossa pelaajat potkaisevat palloa jotain päin (esim. seinää). Kukin pelaaja potkaisee vuorollaan palloa, ja häviäjä on se, joka saa ensin sanan AASI. Kirjaimia saa sillä, että osuu palloon potkaisun jälkeen. Esim. Ville, Heikki ja Kalle pelaavat aasia. Ville potkaisee palloa, ja sitten on Heikin vuoro, mutta Ville osuu palloon ennen kuin
Read more