Reimer–Tiemann-reaktio Reagenssit ja mekanismi | Lähteet | Navigointivalikko

Multi tool use
Multi tool use

Orgaaniset reaktiot


kemiallinen reaktiofenolijohdannainenkloroforminFerdinand Tiemannelektrofiilinen aromaattinen substituutioNukleofiileinäheterosykliset yhdisteetindolitpyrrolitCiamician–Dennstedt-toisiintumisellaElektrofiilinadikloorikarbeeninatriumhydroksidinbromoformistajodoformistatrikloorietikkahapostabentsaalikloridijohdannaineneksoterminensaannotnatriumkloridimäärät






Esimerkki Reimer–Tiemann-reaktiosta


Reimer–Tiemann-reaktio on kemiallinen reaktio, jossa fenolijohdannainen tai eräät typpeä sisältävät heterosykliset yhdisteet reagoivat emäksisissä olosuhteissa kloroformin kanssa muodostaen tuotteena aromaattisen aldehydin. Reaktion raportoivat ensimmäisen kerran saksalaiset Karl Reimer ja Ferdinand Tiemann vuonna 1876 ja se on nimetty heidän mukaansa.[1][2][3][4]



Reagenssit ja mekanismi |


Reimer–Tiemann-reaktio on tyypiltään elektrofiilinen aromaattinen substituutio. Nukleofiileinä reaktiossa toimivat fenolit ja eräät heterosykliset yhdisteet kuten indolit ja pyrrolit. Nämä voivat kuitenkin reagoida samoissa reaktio-olosuhteissa myös Ciamician–Dennstedt-toisiintumisella klooripyrimidiineiksi. Elektrofiilina reaktiossa toimii halokarbeeni, tyypillisesti joko dikloorikarbeeni, dibromikarbeeni tai dijodikarbeeni. Karbeeni muodostuu vahvasti emäksisissä olosuhteissa esimerkiksi natriumhydroksidin vaikutuksesta kloroformista, bromoformista, jodoformista tai trikloorietikkahaposta. Elektrofiilinen dihalokarbeeni reagoi fenolijohdannaisen kanssa pääasiassa o-asemaan tai mikäli molemmissa o-asemassa on substituentti, tapahtuu reaktio p-asemaan. Reaktiossa muodostuu välivaiheena bentsaalikloridijohdannainen, joka hydrolysoituu happamissa olosuhteissa aldehydiryhmäksi muodostaen aromaattisen hydroksialdehydin. Reimer–Tiemann-reaktio tapahtuu heikommin, mikäli fenolissa on elektroneja puoleensa vetäviä substituentteja. Reaktio on hyvin eksoterminen, ja sen huonona puolena ovat yleensä suhteellisen huonot saannot sekä sivutuotteena muodostuvat huomattavat natriumkloridimäärät.[1][2][4]


Reimer-Tiemann Reaction Mechanism.png


Lähteet |



  1. ab Christian Maliverney & Michel Mulhauser: Hydroxybenzaldehydes, Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology, John Wiley & Sons, New York, 2000. Viitattu 4.3.2016


  2. ab Michael B. Smith & Jerry March: March's Advanced Organic Chemistry, s. 627-628. John Wiley & Sons, 2013. ISBN 9780470462591. (englanniksi)


  3. Susan Budavari (päätoim.): Merck Index, s. ONR-76. 12th Edition. Merck & Co., 1996. ISBN 0911910-12-3. (englanniksi)


  4. ab Thomas Scott, Mary Eagleson: Concise encyclopedia chemistry, s. 943. Walter de Gruyter, 1994. ISBN 978-3110114515. (englanniksi)








ti,Clh3J pnm9ECa8bTnIb1XaNM
5lwyz1E3RhBNYtsTx2zEgGvlf rMh IHH tk FqC,mY4Y6OQ1tfBCS

Popular posts from this blog

Disable / Remove link to Product Items in Cart Planned maintenance scheduled April 23, 2019 at 23:30 UTC (7:30pm US/Eastern) Announcing the arrival of Valued Associate #679: Cesar Manara Unicorn Meta Zoo #1: Why another podcast?How can I limit products that can be bought / added to cart?Remove item from cartHide “Add to Cart” button if specific products are already in cart“Prettifying” the custom options in cart pageCreate link in cart sidebar to view all added items After limit reachedLink products together in checkout/cartHow to Get product from cart and add it againHide action-edit on cart page if simple productRemoving Cart items - ObserverRemove wishlist items when added to cart

Adjektiivitarina Tarinan tekeminen | Esimerkki: ennen | Esimerkki: jälkeen | Navigointivalikko

HP P840 HDD RAID 5 many strange drive faiuresHP SmartArray P400: How to repair failed logical drive?Reusing Raid 5 Drive?reliably and automatically determine connection path of physical position of HDD from /dev/sdX device fileHow to replace failed drive in RAID 5 array in HP DL380 G4 serverQuestions on increasing RAID 5 arrayRaid 10, Logical device are missingHP Code 341 “Physical Drive State: Predictive failure. This physical drive is predicted to fail soon.”HPE 1.92TB SATA 6G Mixed Use SFF SSD very slow compared to SAS HDD HP disksHP drive array “ready for rebuild” (RAID5)Hard Disc Failure or RAID Glitch