Reimer–Tiemann-reaktio Reagenssit ja mekanismi | Lähteet | Navigointivalikko

Orgaaniset reaktiot


kemiallinen reaktiofenolijohdannainenkloroforminFerdinand Tiemannelektrofiilinen aromaattinen substituutioNukleofiileinäheterosykliset yhdisteetindolitpyrrolitCiamician–Dennstedt-toisiintumisellaElektrofiilinadikloorikarbeeninatriumhydroksidinbromoformistajodoformistatrikloorietikkahapostabentsaalikloridijohdannaineneksoterminensaannotnatriumkloridimäärät






Esimerkki Reimer–Tiemann-reaktiosta


Reimer–Tiemann-reaktio on kemiallinen reaktio, jossa fenolijohdannainen tai eräät typpeä sisältävät heterosykliset yhdisteet reagoivat emäksisissä olosuhteissa kloroformin kanssa muodostaen tuotteena aromaattisen aldehydin. Reaktion raportoivat ensimmäisen kerran saksalaiset Karl Reimer ja Ferdinand Tiemann vuonna 1876 ja se on nimetty heidän mukaansa.[1][2][3][4]



Reagenssit ja mekanismi |


Reimer–Tiemann-reaktio on tyypiltään elektrofiilinen aromaattinen substituutio. Nukleofiileinä reaktiossa toimivat fenolit ja eräät heterosykliset yhdisteet kuten indolit ja pyrrolit. Nämä voivat kuitenkin reagoida samoissa reaktio-olosuhteissa myös Ciamician–Dennstedt-toisiintumisella klooripyrimidiineiksi. Elektrofiilina reaktiossa toimii halokarbeeni, tyypillisesti joko dikloorikarbeeni, dibromikarbeeni tai dijodikarbeeni. Karbeeni muodostuu vahvasti emäksisissä olosuhteissa esimerkiksi natriumhydroksidin vaikutuksesta kloroformista, bromoformista, jodoformista tai trikloorietikkahaposta. Elektrofiilinen dihalokarbeeni reagoi fenolijohdannaisen kanssa pääasiassa o-asemaan tai mikäli molemmissa o-asemassa on substituentti, tapahtuu reaktio p-asemaan. Reaktiossa muodostuu välivaiheena bentsaalikloridijohdannainen, joka hydrolysoituu happamissa olosuhteissa aldehydiryhmäksi muodostaen aromaattisen hydroksialdehydin. Reimer–Tiemann-reaktio tapahtuu heikommin, mikäli fenolissa on elektroneja puoleensa vetäviä substituentteja. Reaktio on hyvin eksoterminen, ja sen huonona puolena ovat yleensä suhteellisen huonot saannot sekä sivutuotteena muodostuvat huomattavat natriumkloridimäärät.[1][2][4]


Reimer-Tiemann Reaction Mechanism.png


Lähteet |



  1. ab Christian Maliverney & Michel Mulhauser: Hydroxybenzaldehydes, Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology, John Wiley & Sons, New York, 2000. Viitattu 4.3.2016


  2. ab Michael B. Smith & Jerry March: March's Advanced Organic Chemistry, s. 627-628. John Wiley & Sons, 2013. ISBN 9780470462591. (englanniksi)


  3. Susan Budavari (päätoim.): Merck Index, s. ONR-76. 12th Edition. Merck & Co., 1996. ISBN 0911910-12-3. (englanniksi)


  4. ab Thomas Scott, Mary Eagleson: Concise encyclopedia chemistry, s. 943. Walter de Gruyter, 1994. ISBN 978-3110114515. (englanniksi)








Popular posts from this blog

Disable / Remove link to Product Items in Cart Planned maintenance scheduled April 23, 2019 at 23:30 UTC (7:30pm US/Eastern) Announcing the arrival of Valued Associate #679: Cesar Manara Unicorn Meta Zoo #1: Why another podcast?How can I limit products that can be bought / added to cart?Remove item from cartHide “Add to Cart” button if specific products are already in cart“Prettifying” the custom options in cart pageCreate link in cart sidebar to view all added items After limit reachedLink products together in checkout/cartHow to Get product from cart and add it againHide action-edit on cart page if simple productRemoving Cart items - ObserverRemove wishlist items when added to cart

Helsingin valtaus Sisällysluettelo Taustaa | Yleistä sotatoimista | Osapuolet | Taistelut Helsingin ympäristössä | Punaisten antautumissuunnitelma | Taistelujen kulku Helsingissä | Valtauksen jälkeen | Tappiot | Muistaminen | Kirjallisuutta | Lähteet | Aiheesta muualla | NavigointivalikkoTeoksen verkkoversioTeoksen verkkoversioGoogle BooksSisällissota Helsingissä päättyi tasan 95 vuotta sittenSaksalaisten ylivoima jyräsi punaisen HelsinginSuomalaiset kuvaavat sotien jälkiä kaupungeissa – katso kuvat ja tarinat tutuilta kulmiltaHelsingin valtaus 90 vuotta sittenSaksalaiset valtasivat HelsinginHyökkäys HelsinkiinHelsingin valtaus 12.–13.4. 1918Saksalaiset käyttivät ihmiskilpiä Helsingin valtauksessa 1918Teoksen verkkoversioTeoksen verkkoversioSaksalaiset hyökkäävät Etelä-SuomeenTaistelut LeppävaarassaSotilaat ja taistelutLeppävaara 1918 huhtikuussa. KapinatarinaHelsingin taistelut 1918Saksalaisten voitonparaati HelsingissäHelsingin valtausta juhlittiinSaksalaisten Helsinki vuonna 1918Helsingin taistelussa kaatuneet valkokaartilaisetHelsinkiin haudatut taisteluissa kaatuneet punaiset12.4.1918 Helsingin valtauksessa saksalaiset apujoukot vapauttavat kaupunginVapaussodan muistomerkkejä Helsingissä ja pääkaupunkiseudullaCrescendo / Vuoden 1918 Kansalaissodan uhrien muistomerkkim

Adjektiivitarina Tarinan tekeminen | Esimerkki: ennen | Esimerkki: jälkeen | Navigointivalikko