Reimer–Tiemann-reaktio Reagenssit ja mekanismi | Lähteet | Navigointivalikko

Orgaaniset reaktiot


kemiallinen reaktiofenolijohdannainenkloroforminFerdinand Tiemannelektrofiilinen aromaattinen substituutioNukleofiileinäheterosykliset yhdisteetindolitpyrrolitCiamician–Dennstedt-toisiintumisellaElektrofiilinadikloorikarbeeninatriumhydroksidinbromoformistajodoformistatrikloorietikkahapostabentsaalikloridijohdannaineneksoterminensaannotnatriumkloridimäärät






Esimerkki Reimer–Tiemann-reaktiosta


Reimer–Tiemann-reaktio on kemiallinen reaktio, jossa fenolijohdannainen tai eräät typpeä sisältävät heterosykliset yhdisteet reagoivat emäksisissä olosuhteissa kloroformin kanssa muodostaen tuotteena aromaattisen aldehydin. Reaktion raportoivat ensimmäisen kerran saksalaiset Karl Reimer ja Ferdinand Tiemann vuonna 1876 ja se on nimetty heidän mukaansa.[1][2][3][4]



Reagenssit ja mekanismi |


Reimer–Tiemann-reaktio on tyypiltään elektrofiilinen aromaattinen substituutio. Nukleofiileinä reaktiossa toimivat fenolit ja eräät heterosykliset yhdisteet kuten indolit ja pyrrolit. Nämä voivat kuitenkin reagoida samoissa reaktio-olosuhteissa myös Ciamician–Dennstedt-toisiintumisella klooripyrimidiineiksi. Elektrofiilina reaktiossa toimii halokarbeeni, tyypillisesti joko dikloorikarbeeni, dibromikarbeeni tai dijodikarbeeni. Karbeeni muodostuu vahvasti emäksisissä olosuhteissa esimerkiksi natriumhydroksidin vaikutuksesta kloroformista, bromoformista, jodoformista tai trikloorietikkahaposta. Elektrofiilinen dihalokarbeeni reagoi fenolijohdannaisen kanssa pääasiassa o-asemaan tai mikäli molemmissa o-asemassa on substituentti, tapahtuu reaktio p-asemaan. Reaktiossa muodostuu välivaiheena bentsaalikloridijohdannainen, joka hydrolysoituu happamissa olosuhteissa aldehydiryhmäksi muodostaen aromaattisen hydroksialdehydin. Reimer–Tiemann-reaktio tapahtuu heikommin, mikäli fenolissa on elektroneja puoleensa vetäviä substituentteja. Reaktio on hyvin eksoterminen, ja sen huonona puolena ovat yleensä suhteellisen huonot saannot sekä sivutuotteena muodostuvat huomattavat natriumkloridimäärät.[1][2][4]


Reimer-Tiemann Reaction Mechanism.png


Lähteet |



  1. ↑ ab Christian Maliverney & Michel Mulhauser: Hydroxybenzaldehydes, Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology, John Wiley & Sons, New York, 2000. Viitattu 4.3.2016


  2. ↑ ab Michael B. Smith & Jerry March: March's Advanced Organic Chemistry, s. 627-628. John Wiley & Sons, 2013. ISBN 9780470462591. (englanniksi)


  3. ↑ Susan Budavari (päätoim.): Merck Index, s. ONR-76. 12th Edition. Merck & Co., 1996. ISBN 0911910-12-3. (englanniksi)


  4. ↑ ab Thomas Scott, Mary Eagleson: Concise encyclopedia chemistry, s. 943. Walter de Gruyter, 1994. ISBN 978-3110114515. (englanniksi)








-

Popular posts from this blog

HP P840 HDD RAID 5 many strange drive faiuresHP SmartArray P400: How to repair failed logical drive?Reusing Raid 5 Drive?reliably and automatically determine connection path of physical position of HDD from /dev/sdX device fileHow to replace failed drive in RAID 5 array in HP DL380 G4 serverQuestions on increasing RAID 5 arrayRaid 10, Logical device are missingHP Code 341 “Physical Drive State: Predictive failure. This physical drive is predicted to fail soon.”HPE 1.92TB SATA 6G Mixed Use SFF SSD very slow compared to SAS HDD HP disksHP drive array “ready for rebuild” (RAID5)Hard Disc Failure or RAID Glitch

Image
What is better - deleting a copy constructor as private or public? Had had (Is it a past perfect or past simple) Different outputs for `w`, `who`, `whoami` and `id` Why does a Star of David appear at a rally with Francisco Franco? How could a scammer know the apps on my phone / iTunes account? This word with a lot of past tenses If I can solve Sudoku, can I solve the Travelling Salesman Problem (TSP)? If so, how? Is honey really a supersaturated solution? Does heating to un-crystalize redissolve it or melt it? Employee lack of ownership Four married couples attend a party. Each person shakes hands with every other person, except their own spouse, exactly once. How many handshakes? How to make healing in an exploration game interesting Calculate the frequency of characters in a string Could the Saturn V actually have launched astronauts around Venus? HP P840 HDD RAID 5 many strange drive faiures Unnormalized Log Probability - RNN Does .bashrc contain syntax...
Read more

Jalkaväkirykmentti 49 (jatkosota) Sisällysluettelo Perustaminen | Keskittäminen | Komentaja(t) | Lähteet | NavigointivalikkoInfobox OKlaajentamalla

Image
Jatkosodan suomalaiset jalkaväkirykmentitSavon prikaati2. divisioona (jatkosota) ylimääräisistä kertausharjoituksistaPieksämäkiSulkavaPuumalaJuvaKangasniemiVirtasalmiHaukivuori2. divisioonaanjatkosodantalvisodanmäärävahvuuksiaII armeijakunnan18. divisioonalle Jalkaväkirykmentti 49 Rykmentin komentaja eversti Wahlbeck (edessä oikealla) ja hänen tykistökomentajansa everstiluutnantti Swendelin (Wahlbeckin takana) I pataljoonan komentopaikalla Äyräpään sillanpääasemassa. Toiminnassa 1941–1944 Valtio   Suomi Puolustushaarat Maavoimat Aselajit Jalkaväki Infobox OK Jalkaväkirykmentti 49 ( JR 49 ) oli Saimaan suojeluskuntapiirin perustama rykmentti. Se perustettiin 17. kesäkuuta 1941 annetun yleisen kutsun ylimääräisistä kertausharjoituksista jälkeen. Reserviläisistä muodostetun rykmentin perustamispaikkoina toimivat Pieksäm...
Read more

Can Not View Content Blocks due to require.js error - Magento 2 theme change Planned maintenance scheduled April 17/18, 2019 at 00:00UTC (8:00pm US/Eastern) Announcing the arrival of Valued Associate #679: Cesar Manara Unicorn Meta Zoo #1: Why another podcast?get requirejs-config.js to load declared cdn's for jqueryOverride Magento/Checkout/view/frontend/web/js/view/shipping.js in custom theme not workingAdding Custom JS to Magento 2 Themerequire.js error on Magento 2Magento 2 require js throw errorMagento 2.1.2 regionUpdater js error on register.phtmlError loading popper.js on Magento 2 Theme (require js)requirejs error in my child themeIssue with bootstrap 4 in magento 2Magento 2 checkout page keeps on loading.In console,$.event.props is undefined in jquery.mobile.custom.js:44:2.How to clear that?Magento 2 Stuck on Checkout page

Image
Dominant seventh chord in the major scale contains diminished triad of the seventh? What is the meaning of new sigil in Game of Thrones Season 8 intro? Why aren't air breathing engines used as small first stages Do you forfeit tax refunds/credits if you aren't required to and don't file by April 15? How widely used is the term Treppenwitz? Is it something that most Germans know? How do I mention the quality of my school without bragging Does surprise arrest existing movement? Check which numbers satisfy the condition [A*B*C = A! + B! + C!] "Seemed to had" is it correct? Using et al. for a last / senior author rather than for a first author What do you call a phrase that's not an idiom yet? illegal generic type for instanceof when using local classes What are the possible ways to detect skin while classifying diseases? Identifying polygons that intersect with another layer using QGIS? Do I really need recursive chmod to restrict acce...
Read more