Reimer–Tiemann-reaktio Reagenssit ja mekanismi | Lähteet | Navigointivalikko

Orgaaniset reaktiot


kemiallinen reaktiofenolijohdannainenkloroforminFerdinand Tiemannelektrofiilinen aromaattinen substituutioNukleofiileinäheterosykliset yhdisteetindolitpyrrolitCiamician–Dennstedt-toisiintumisellaElektrofiilinadikloorikarbeeninatriumhydroksidinbromoformistajodoformistatrikloorietikkahapostabentsaalikloridijohdannaineneksoterminensaannotnatriumkloridimäärät






Esimerkki Reimer–Tiemann-reaktiosta


Reimer–Tiemann-reaktio on kemiallinen reaktio, jossa fenolijohdannainen tai eräät typpeä sisältävät heterosykliset yhdisteet reagoivat emäksisissä olosuhteissa kloroformin kanssa muodostaen tuotteena aromaattisen aldehydin. Reaktion raportoivat ensimmäisen kerran saksalaiset Karl Reimer ja Ferdinand Tiemann vuonna 1876 ja se on nimetty heidän mukaansa.[1][2][3][4]



Reagenssit ja mekanismi |


Reimer–Tiemann-reaktio on tyypiltään elektrofiilinen aromaattinen substituutio. Nukleofiileinä reaktiossa toimivat fenolit ja eräät heterosykliset yhdisteet kuten indolit ja pyrrolit. Nämä voivat kuitenkin reagoida samoissa reaktio-olosuhteissa myös Ciamician–Dennstedt-toisiintumisella klooripyrimidiineiksi. Elektrofiilina reaktiossa toimii halokarbeeni, tyypillisesti joko dikloorikarbeeni, dibromikarbeeni tai dijodikarbeeni. Karbeeni muodostuu vahvasti emäksisissä olosuhteissa esimerkiksi natriumhydroksidin vaikutuksesta kloroformista, bromoformista, jodoformista tai trikloorietikkahaposta. Elektrofiilinen dihalokarbeeni reagoi fenolijohdannaisen kanssa pääasiassa o-asemaan tai mikäli molemmissa o-asemassa on substituentti, tapahtuu reaktio p-asemaan. Reaktiossa muodostuu välivaiheena bentsaalikloridijohdannainen, joka hydrolysoituu happamissa olosuhteissa aldehydiryhmäksi muodostaen aromaattisen hydroksialdehydin. Reimer–Tiemann-reaktio tapahtuu heikommin, mikäli fenolissa on elektroneja puoleensa vetäviä substituentteja. Reaktio on hyvin eksoterminen, ja sen huonona puolena ovat yleensä suhteellisen huonot saannot sekä sivutuotteena muodostuvat huomattavat natriumkloridimäärät.[1][2][4]


Reimer-Tiemann Reaction Mechanism.png


Lähteet |



  1. ↑ ab Christian Maliverney & Michel Mulhauser: Hydroxybenzaldehydes, Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology, John Wiley & Sons, New York, 2000. Viitattu 4.3.2016


  2. ↑ ab Michael B. Smith & Jerry March: March's Advanced Organic Chemistry, s. 627-628. John Wiley & Sons, 2013. ISBN 9780470462591. (englanniksi)


  3. ↑ Susan Budavari (päätoim.): Merck Index, s. ONR-76. 12th Edition. Merck & Co., 1996. ISBN 0911910-12-3. (englanniksi)


  4. ↑ ab Thomas Scott, Mary Eagleson: Concise encyclopedia chemistry, s. 943. Walter de Gruyter, 1994. ISBN 978-3110114515. (englanniksi)








-

Popular posts from this blog

Olympian arkeologinen museo Sisällysluettelo Historia ja rakennus | Kokoelmat | Lähteet | Aiheesta muualla | Navigointivalikko37°38′36″N, 21°37′46″EInfobox OKArchaeological Museum of Olympia: HistoryArchaeological Museum of Olympia: DescriptionΜουσείο Ιστορίας των Ολυμπιακών Αγώνων της Αρχαιότητας: ΙστορικόArchaeological Museum of Olympia

Image
Olympian arkeologinen museo kreik.arkeologinenmuseoOlympianArchaía OlympíanKreikassaantiikinOlympian kisojenOlympian kisojen historian museoOlympian kaivausten historian museouusklassisessamaanjäristyksissäMelína MerkoúriAteenan vuoden 2004 olympialaisiavestibyyliesihistorialliseltavarhaiskristilliselleKreikan klassisen kaudenvotiivilahjojaPraksiteleen HermesPraksiteleenDionysosHermestäPaionioksen NikePaionioksenNikeäZeuksen temppelinpäätykolmiokoristelujenmetooppienApolloniaHeran temppelinMetrooninHerodes Atticuksen NymfaioninZeustaGanymedestäMiltiades nuoremmanMarathonin taistelussavotiivilahjojaZeuksen alttariltaMiltiades nuoremmanMarathonin taistelustaZeusGanymedesPaionioksen NikeFeidiaanoinokhoeFeidiaan työpajastaZeuksen temppelinHerakleen urotöitäHesperidien omenaPraksiteleen HermesNymfaionistaOlympian kisojen Olympian arkeologinen museo Αρχαιολογικό ...
Read more

Äpy Sisällysluettelo Äpyt kautta historian | Esimerkkejä Äpy-huumorista | Katso myös | Kirjallisuutta | Aiheesta muualla | Navigointivalikkowww.äpy.fi

Image
TeekkarikulttuuriVappulehdet teekkarienvappulehtijouluna1948Apu19481953195819601964196619671983Vappuna2009saunojenspeksien Finnish Design Äpy 2007 Äpy (kirjoitettuna myös ) on Suomen vanhin teekkarien vappulehti. Äpy-lehti syntyi jouluna 1948 Lönnrotinkadun Polilla. Ensimmäinen Äpy yhdisti humorististen joululehtien perinteen ja työttömien myymän Apu-lehden. Aluksi Äpy ilmestyi epäsäännöllisesti vuosina 1948, 1953, 1958, 1960, 1964, 1966 ja 1967. Tämän jälkeen Äpy on ilmestynyt parittomina vuosina ja sen ulkoasu on ollut aina erikoinen ja erilainen. Erikoisin lienee Äpyfoni (1983), joka oli sekä lehti, äänilevy että levysoitin. Vappuna 2009 ilmestyneen UniikkiÄpyn jokainen myyntikappale erosi sisällöltään muista. Äpyn julkaisijana toimii Suomen Äpy-lehtien Liitto ry. Äpyn tuotoilla on kautta aikain tuettu monenlaista teekkarit...
Read more

Can Not View Content Blocks due to require.js error - Magento 2 theme change Planned maintenance scheduled April 17/18, 2019 at 00:00UTC (8:00pm US/Eastern) Announcing the arrival of Valued Associate #679: Cesar Manara Unicorn Meta Zoo #1: Why another podcast?get requirejs-config.js to load declared cdn's for jqueryOverride Magento/Checkout/view/frontend/web/js/view/shipping.js in custom theme not workingAdding Custom JS to Magento 2 Themerequire.js error on Magento 2Magento 2 require js throw errorMagento 2.1.2 regionUpdater js error on register.phtmlError loading popper.js on Magento 2 Theme (require js)requirejs error in my child themeIssue with bootstrap 4 in magento 2Magento 2 checkout page keeps on loading.In console,$.event.props is undefined in jquery.mobile.custom.js:44:2.How to clear that?Magento 2 Stuck on Checkout page

Image
Dominant seventh chord in the major scale contains diminished triad of the seventh? What is the meaning of new sigil in Game of Thrones Season 8 intro? Why aren't air breathing engines used as small first stages Do you forfeit tax refunds/credits if you aren't required to and don't file by April 15? How widely used is the term Treppenwitz? Is it something that most Germans know? How do I mention the quality of my school without bragging Does surprise arrest existing movement? Check which numbers satisfy the condition [A*B*C = A! + B! + C!] "Seemed to had" is it correct? Using et al. for a last / senior author rather than for a first author What do you call a phrase that's not an idiom yet? illegal generic type for instanceof when using local classes What are the possible ways to detect skin while classifying diseases? Identifying polygons that intersect with another layer using QGIS? Do I really need recursive chmod to restrict acce...
Read more