Reimer–Tiemann-reaktio Reagenssit ja mekanismi | Lähteet | Navigointivalikko

Multi tool use
Multi tool use

Orgaaniset reaktiot


kemiallinen reaktiofenolijohdannainenkloroforminFerdinand Tiemannelektrofiilinen aromaattinen substituutioNukleofiileinäheterosykliset yhdisteetindolitpyrrolitCiamician–Dennstedt-toisiintumisellaElektrofiilinadikloorikarbeeninatriumhydroksidinbromoformistajodoformistatrikloorietikkahapostabentsaalikloridijohdannaineneksoterminensaannotnatriumkloridimäärät






Esimerkki Reimer–Tiemann-reaktiosta


Reimer–Tiemann-reaktio on kemiallinen reaktio, jossa fenolijohdannainen tai eräät typpeä sisältävät heterosykliset yhdisteet reagoivat emäksisissä olosuhteissa kloroformin kanssa muodostaen tuotteena aromaattisen aldehydin. Reaktion raportoivat ensimmäisen kerran saksalaiset Karl Reimer ja Ferdinand Tiemann vuonna 1876 ja se on nimetty heidän mukaansa.[1][2][3][4]



Reagenssit ja mekanismi |


Reimer–Tiemann-reaktio on tyypiltään elektrofiilinen aromaattinen substituutio. Nukleofiileinä reaktiossa toimivat fenolit ja eräät heterosykliset yhdisteet kuten indolit ja pyrrolit. Nämä voivat kuitenkin reagoida samoissa reaktio-olosuhteissa myös Ciamician–Dennstedt-toisiintumisella klooripyrimidiineiksi. Elektrofiilina reaktiossa toimii halokarbeeni, tyypillisesti joko dikloorikarbeeni, dibromikarbeeni tai dijodikarbeeni. Karbeeni muodostuu vahvasti emäksisissä olosuhteissa esimerkiksi natriumhydroksidin vaikutuksesta kloroformista, bromoformista, jodoformista tai trikloorietikkahaposta. Elektrofiilinen dihalokarbeeni reagoi fenolijohdannaisen kanssa pääasiassa o-asemaan tai mikäli molemmissa o-asemassa on substituentti, tapahtuu reaktio p-asemaan. Reaktiossa muodostuu välivaiheena bentsaalikloridijohdannainen, joka hydrolysoituu happamissa olosuhteissa aldehydiryhmäksi muodostaen aromaattisen hydroksialdehydin. Reimer–Tiemann-reaktio tapahtuu heikommin, mikäli fenolissa on elektroneja puoleensa vetäviä substituentteja. Reaktio on hyvin eksoterminen, ja sen huonona puolena ovat yleensä suhteellisen huonot saannot sekä sivutuotteena muodostuvat huomattavat natriumkloridimäärät.[1][2][4]


Reimer-Tiemann Reaction Mechanism.png


Lähteet |



  1. ↑ ab Christian Maliverney & Michel Mulhauser: Hydroxybenzaldehydes, Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology, John Wiley & Sons, New York, 2000. Viitattu 4.3.2016


  2. ↑ ab Michael B. Smith & Jerry March: March's Advanced Organic Chemistry, s. 627-628. John Wiley & Sons, 2013. ISBN 9780470462591. (englanniksi)


  3. ↑ Susan Budavari (päätoim.): Merck Index, s. ONR-76. 12th Edition. Merck & Co., 1996. ISBN 0911910-12-3. (englanniksi)


  4. ↑ ab Thomas Scott, Mary Eagleson: Concise encyclopedia chemistry, s. 943. Walter de Gruyter, 1994. ISBN 978-3110114515. (englanniksi)








7RZx OxGhR9iVW,1vNmEDVeCdoukli,bKOiEcoDVfMVT298l1aO3 VjDi,6a3uEgTNk,RIOKqU P7
-
QRWQoKnUQAxOXbfvMo72EQVy4,QC3paYXP4ze5,zP7WFpfrKL6N45pb6 RQqB 0AgErP1sHOweGS

Popular posts from this blog

Disable / Remove link to Product Items in Cart Planned maintenance scheduled April 23, 2019 at 23:30 UTC (7:30pm US/Eastern) Announcing the arrival of Valued Associate #679: Cesar Manara Unicorn Meta Zoo #1: Why another podcast?How can I limit products that can be bought / added to cart?Remove item from cartHide “Add to Cart” button if specific products are already in cart“Prettifying” the custom options in cart pageCreate link in cart sidebar to view all added items After limit reachedLink products together in checkout/cartHow to Get product from cart and add it againHide action-edit on cart page if simple productRemoving Cart items - ObserverRemove wishlist items when added to cart

Image
How were pictures turned from film to a big picture in a picture frame before digital scanning? Why is it faster to reheat something than it is to cook it? Has negative voting ever been officially implemented in elections, or seriously proposed, or even studied? Project Euler #1 in C++ What does 丫 mean? 丫是什么意思？ Do I really need to have a message in a novel to appeal to readers? Co-worker has annoying ringtone macOS: Name for app shortcut screen found by pinching with thumb and three fingers Amount of permutations on an NxNxN Rubik's Cube How does light 'choose' between wave and particle behaviour? What makes a man succeed? The test team as an enemy of development? And how can this be avoided? Should a wizard buy fine inks every time he want to copy spells into his spellbook? Most bit efficient text communication method? Do wooden building fires get hotter than 600°C? Is the IBM 5153 color display ...
Read more

Adjektiivitarina Tarinan tekeminen | Esimerkki: ennen | Esimerkki: jälkeen | Navigointivalikko

Sanaleikit adjektiivitsubstantiiviverbitarinoita Adjektiivitarina on seuraleikki, jossa leikkijät lisäävät etukäteen kirjoitettuun tarinaan adjektiivit tarinaa tuntematta. On olemassa myös substantiivi- ja verbitarinoita, jotka tehdään samalla periaatteella. Tarinan tekeminen | Ensin pitää tehdä tai hankkia tarina, josta jätetään adjektiivit pois. Sitten tarinan kirjoittaja kysyy muilta ihmisiltä adjektiiveja, taivuttaa ne oikeaan muotoon ja lisää tarinaan tyhjille paikoille. Kun kaikki paikat on täytetty, tarina luetaan ääneen. Esimerkki: ennen | Liisalla oli _______ synttärit. Hän täytti 18 ________ vuotta. Liisan _______ äiti oli ostanut hänelle ________ lautapelin, jota voi pelata _________ kavereiden kanssa. Liisan ________ isoäiti, Margaretta, oli ostanut Liisalle paljon ________ kukkia, koska ei tiennyt mistä _________ lapsenlapsensa piti. Es...
Read more

HP P840 HDD RAID 5 many strange drive faiuresHP SmartArray P400: How to repair failed logical drive?Reusing Raid 5 Drive?reliably and automatically determine connection path of physical position of HDD from /dev/sdX device fileHow to replace failed drive in RAID 5 array in HP DL380 G4 serverQuestions on increasing RAID 5 arrayRaid 10, Logical device are missingHP Code 341 “Physical Drive State: Predictive failure. This physical drive is predicted to fail soon.”HPE 1.92TB SATA 6G Mixed Use SFF SSD very slow compared to SAS HDD HP disksHP drive array “ready for rebuild” (RAID5)Hard Disc Failure or RAID Glitch

Image
What is better - deleting a copy constructor as private or public? Had had (Is it a past perfect or past simple) Different outputs for `w`, `who`, `whoami` and `id` Why does a Star of David appear at a rally with Francisco Franco? How could a scammer know the apps on my phone / iTunes account? This word with a lot of past tenses If I can solve Sudoku, can I solve the Travelling Salesman Problem (TSP)? If so, how? Is honey really a supersaturated solution? Does heating to un-crystalize redissolve it or melt it? Employee lack of ownership Four married couples attend a party. Each person shakes hands with every other person, except their own spouse, exactly once. How many handshakes? How to make healing in an exploration game interesting Calculate the frequency of characters in a string Could the Saturn V actually have launched astronauts around Venus? HP P840 HDD RAID 5 many strange drive faiures Unnormalized Log Probability - RNN Does .bashrc contain syntax...
Read more