Hjdcti

Hydroksibentsotriatsoli
Tunnisteet
CAS-numero	; 2592-95-2
IUPAC-nimi	; 1-hydroksibentsotriatsoli
SMILES	; C1=CC=C2C(=C1)N=NN2O
Ominaisuudet
Kemiallinen kaava	; C6H5N3O;
Moolimassa	; 135,13 g/mol;
Sulamispiste	; 155-160 °C
Liukoisuus	; Liukenee veteen
	; Infobox OKVirheellinen NIMI-arvo;

Hydroksibentsotriatsoli eli HOBt (C₆H₅N₃O) on bentsotriatsolijohdannaisiin kuuluva heterosyklinen orgaaninen yhdiste. Yhdistettä käytetään orgaanisen kemian synteeseissä erityisesti valmistettaessa synteettisiä peptidejä ja nukleotideja.

Sisällysluettelo

1 Ominaisuudet

2 Valmistus ja käyttö

3 Lähteet

4 Aiheesta muualla

Ominaisuudet |

Huoneenlämpötilassa hydroksibentsotriatsoli on valkoista kiteistä ainetta. Yhdiste liukenee hyvin veteen ja muodostaa myös kidevedellisen hydraatin (C₆H₅N₃O•H₂O, CAS 123333-53-9).^[2]

Valmistus ja käyttö |

Hydroksibentsotriatsoila valmistetaan o-kloorinitrobentseenistä ja hydratsiinisulfaatista^[3]. Nämä reagoivat muodostaen hydratsiinijohdannaisen, josta muodostuu hydroksibentsotriatsolia kuumennettaessa emäksen kanssa^[4].

Hydroksibentsotriatsolia käytetään reagenssina peptidien, nukleotidien ja eräiden sokerijohdannaisten valmistuksessa.^[2] Peptidien synteeseissä sitä käytetään yhdessä di-isopropyylikarbodi-imidin tai disykloheksyylikarbodi-imidin kanssa. Karbodi-imidi reagoi aminohapon karboksyyliryhmän kanssa muodostaen O-asyyli-isourean, joka reagoi hydroksibentsotriatsolin kanssa muodostaen hydroksibentsotriatsoliesterin. Tämä esterijohdannainen reagoi toisen aminohapon aminoryhmän kanssa muodostaen amidin. Tällä menetelmällä ei tapahdu peptidien rasemoitumista.^[4]^[5]^[6]

Lähteet |

↑ 1-Hydroxybenzotriazole – Substance summary PubChem. NCBI. Viitattu 29.4.2016.

↑ ^a^b^c Barry Lygo & Guillaume Pelletier: 1-Hydroxybenzotriazole, e-EROS Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis, John Wiley & Sons, New York, 2013. Teoksen verkkoversio Viitattu 29.4.2016

↑ Robert D. Ashford: Ashford's Dictionary of Industrial Chemicals, s. 603. 2nd Edition. Wavelength Publications, 2001. ISBN 0-9522674-2-X. (englanniksi)

↑ ^a^b Jonathan Clayden, Nick Greeves, Stuart Warren: Organic Chemistry, s. 747-748. Oxford University Press, 2012. ISBN 978-0-19-927029-3. (englanniksi)

↑ Thomas Felgenhauer, Cristopher Schirwitz & Frank Breitling: Peptide Synthesis, Organic, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, John Wiley & Sons, New York, 2010. Viitattu 29.4.2016

↑ Reinhard Bruckner: Organic Mechanisms, s. 279-280. Springer, 2010. ISBN 978-3-642-03650-7. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 29.4.2016). (englanniksi)

Aiheesta muualla |

ChemBlink: 1-Hydroxybenzotriazole (englanniksi)

ChemBlink: 1-Hydroxybenzotriazole hydrate (englanniksi)

[1] 1-Hydroxybenzotriazole – Substance summary PubChem. NCBI. Viitattu 29.4.2016.

[e-eros-2] Barry Lygo & Guillaume Pelletier: 1-Hydroxybenzotriazole, e-EROS Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis, John Wiley & Sons, New York, 2013. Teoksen verkkoversio Viitattu 29.4.2016

[ashford-3] Robert D. Ashford: Ashford's Dictionary of Industrial Chemicals, s. 603. 2nd Edition. Wavelength Publications, 2001. ISBN 0-9522674-2-X. (englanniksi)

[organic-4] Jonathan Clayden, Nick Greeves, Stuart Warren: Organic Chemistry, s. 747-748. Oxford University Press, 2012. ISBN 978-0-19-927029-3. (englanniksi)

[ullmann-5] Thomas Felgenhauer, Cristopher Schirwitz & Frank Breitling: Peptide Synthesis, Organic, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, John Wiley & Sons, New York, 2010. Viitattu 29.4.2016

[mechanisms-6] Reinhard Bruckner: Organic Mechanisms, s. 279-280. Springer, 2010. ISBN 978-3-642-03650-7. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 29.4.2016). (englanniksi)

搜尋此網誌