Dapsoni Sisällysluettelo Ominaisuudet ja käyttökohteet | Haittavaikutukset | Valmistus | Lähteet | Navigointivalikko80-08-0AX052955DB00250eMoleculesPubChemPhysical properties: Dapsone55. Tuberkuloosilääkkeet ja sulfonitWHO Model List of Essential MedicinesKirja Googlen teoshaussaKirja Googlen teoshaussa

Antibiootit


sulfoneihinorgaaninen yhdisteantibioottinalepranepoksihartsienWHOetanoliinasetoniinfoolihaponrifampisiininklofatsimiininihokeliakianmalarianpyrimetamiinintrimetopriiminglukoosi-6-fosfaattidehydrogenaasientsyyminp-kloorinitrobentseeninatriumsulfidinsuojataanvetyperoksidin







































Dapsoni

Dapsoni

Dapsoni


Systemaattinen (IUPAC) nimi
4-(4-aminofenyyli)sulfonyylianiliini

Tunnisteet

CAS-numero

80-08-0

ATC-koodi

D10AX05

PubChem

2955

DrugBank

DB00250

Kemialliset tiedot

Kaava

C12H12N2O2S 

Moolimassa
248,306

SMILES
Etsi tietokannasta: eMolecules, PubChem

Fysikaaliset tiedot

Sulamispiste
175–176 °C (347–349 °F) [1]

Liukoisuus veteen
0,38 g/l (37 °C)[2]

Farmakokineettiset tiedot

Hyötyosuus
?

Proteiinisitoutuminen
70-80 %[3]

Metabolia

Hepaattinen

Puoliintumisaika
10-20 h[3]

Ekskreetio

Renaalinen

Terapeuttiset näkökohdat

Raskauskategoria

?



Reseptiluokitus


Antotapa
Oraalinen, topikaalinen

Dapsoni eli diaminodifenyylisulfoni (C12H12SN2O2) on sulfoneihin kuuluva orgaaninen yhdiste. Yhdistettä voidaan käyttää lääketieteessä muun muassa antibioottina lepran hoitoon ja kemianteollisuudessa epoksihartsien kovetusaineena. Dapsoni on WHO:n julkaisemalla tärkeimpien lääkeaineiden listalla.[4]




Sisällysluettelo





  • 1 Ominaisuudet ja käyttökohteet


  • 2 Haittavaikutukset


  • 3 Valmistus


  • 4 Lähteet




Ominaisuudet ja käyttökohteet |


Dapsoni on huoneenlämpötilassa valkoista kiteistä ainetta. Se liukenee huonosti veteen ja paremmin suolahappoliuoksiin sekä orgaanisista liuottimista etanoliin ja asetoniin.[1]


Dapsonin antibioottiset vaikutukset perustuvat bakteerien foolihapon synteesin estoon. Yhdiste inhiboi dihydropteroaattientsyymiä, jota bakteerit tarvitsevat foolihapon synteesiin. Dapsonia käytetään muun muassa lepran hoitoon usien yhdessä rifampisiinin tai klofatsimiinin kanssa. Muita käyttökohteita ovat muun muassa ihokeliakian hoito, reuman ja tukikudossairauksien hoito, malarian hoitoon yhdistelmänä pyrimetamiinin kanssa, keuhkokuumeen hoitoon trimetopriimin kanssa, psoriasikseen ja aknen hoito.[1][3][5][6][7][8] Lääketieteen ulkopuolella dapsonia käytetään epoksihartseja kovettavana yhdisteenä[9].



Haittavaikutukset |


Tyypillisin dapsonin aiheuttama haittavaikutus on maksavaurio, joka on glukoosi-6-fosfaattidehydrogenaasientsyymin puutosta sairastavilla potilailla vaarallinen. Muita mahdollisia sivuvaikutuksia ovat huonovointisuus, näköhäiriöt, pääkipu, hermostuneisuus, suoliston ärsytys, hemoglobiinipitoisuuden lasku ja harvinaisehko, mutta vakava allergia. Dapsonihoidon aikana veriarvoja seurataan.[3][5][6][7]



Valmistus |


Dapsonisynteesin lähtöaine on p-kloorinitrobentseeni. Ensimmäisessä vaiheessa se reagoi natriumsulfidin kanssa 4-amino-4′-nitrodifenyylisulfidiksi. Tämän jälkeen aminoryhmä suojataan asetyyliamidina ja yhdiste hapetetaan vetyperoksidin avulla sulfoniksi. Muodostuvasta yhdisteestä saadaan dapsonia nitroryhmän pelkistyksen ja asetyyliryhmän hydrolyysin jälkeen.[5]



Lähteet |



  1. ↑ abc Susan Budavari (päätoim.): Merck Index, s. 478. 12th Edition. Merck & Co., 1996. ISBN 0911910-12-3. (englanniksi)


  2. ↑ Physical properties: Dapsone NLM Viitattu 30.8.2016


  3. ↑ abcd Raimo K. Tuominen: 55. Tuberkuloosilääkkeet ja sulfonit Farmakologia ja toksikologia. Medicina. Viitattu 30.8.2016.


  4. ↑ WHO Model List of Essential Medicines 2013. WHO. Viitattu 30.8.2016. (englanniksi)


  5. ↑ abc Michele A. Weidner-Wells & Mark J. Macielag: Antibacterial Agents, Sulfonamides, Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology, John Wiley & Sons, New York, 2003. Viitattu 30.8.2016


  6. ↑ ab Paul Actor, Alfred W. Chow, Frank J. Dutko & Mark A. McKinlay: Chemotherapeutics, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, John Wiley & Sons, New York, 2000. Viitattu 30.8.2016


  7. ↑ ab David A. Williams, William O. Foye, Thomas L. Lemke: Foye's principles of medicinal chemistry, s. 1142. Lippincott Williams & Wilkins, 2012. ISBN 99781609133450. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 30.8.2016). (englanniksi)


  8. ↑ Maija Haavisto: Uusia hoitoja autoimmuunisairauksiin, s. 71. Finn Lectura, 2013. ISBN 9789517926140. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 30.8.2016). (englanniksi)


  9. ↑ Ha. Q. Pham & Maurice J. Marks: Epoxy Resins, Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology, John Wiley & Sons, New York, 2004. Viitattu 30.8.2016








-

Popular posts from this blog

HP P840 HDD RAID 5 many strange drive faiuresHP SmartArray P400: How to repair failed logical drive?Reusing Raid 5 Drive?reliably and automatically determine connection path of physical position of HDD from /dev/sdX device fileHow to replace failed drive in RAID 5 array in HP DL380 G4 serverQuestions on increasing RAID 5 arrayRaid 10, Logical device are missingHP Code 341 “Physical Drive State: Predictive failure. This physical drive is predicted to fail soon.”HPE 1.92TB SATA 6G Mixed Use SFF SSD very slow compared to SAS HDD HP disksHP drive array “ready for rebuild” (RAID5)Hard Disc Failure or RAID Glitch

Image
What is better - deleting a copy constructor as private or public? Had had (Is it a past perfect or past simple) Different outputs for `w`, `who`, `whoami` and `id` Why does a Star of David appear at a rally with Francisco Franco? How could a scammer know the apps on my phone / iTunes account? This word with a lot of past tenses If I can solve Sudoku, can I solve the Travelling Salesman Problem (TSP)? If so, how? Is honey really a supersaturated solution? Does heating to un-crystalize redissolve it or melt it? Employee lack of ownership Four married couples attend a party. Each person shakes hands with every other person, except their own spouse, exactly once. How many handshakes? How to make healing in an exploration game interesting Calculate the frequency of characters in a string Could the Saturn V actually have launched astronauts around Venus? HP P840 HDD RAID 5 many strange drive faiures Unnormalized Log Probability - RNN Does .bashrc contain syntax...
Read more

Jalkaväkirykmentti 49 (jatkosota) Sisällysluettelo Perustaminen | Keskittäminen | Komentaja(t) | Lähteet | NavigointivalikkoInfobox OKlaajentamalla

Image
Jatkosodan suomalaiset jalkaväkirykmentitSavon prikaati2. divisioona (jatkosota) ylimääräisistä kertausharjoituksistaPieksämäkiSulkavaPuumalaJuvaKangasniemiVirtasalmiHaukivuori2. divisioonaanjatkosodantalvisodanmäärävahvuuksiaII armeijakunnan18. divisioonalle Jalkaväkirykmentti 49 Rykmentin komentaja eversti Wahlbeck (edessä oikealla) ja hänen tykistökomentajansa everstiluutnantti Swendelin (Wahlbeckin takana) I pataljoonan komentopaikalla Äyräpään sillanpääasemassa. Toiminnassa 1941–1944 Valtio   Suomi Puolustushaarat Maavoimat Aselajit Jalkaväki Infobox OK Jalkaväkirykmentti 49 ( JR 49 ) oli Saimaan suojeluskuntapiirin perustama rykmentti. Se perustettiin 17. kesäkuuta 1941 annetun yleisen kutsun ylimääräisistä kertausharjoituksista jälkeen. Reserviläisistä muodostetun rykmentin perustamispaikkoina toimivat Pieksäm...
Read more

Can Not View Content Blocks due to require.js error - Magento 2 theme change Planned maintenance scheduled April 17/18, 2019 at 00:00UTC (8:00pm US/Eastern) Announcing the arrival of Valued Associate #679: Cesar Manara Unicorn Meta Zoo #1: Why another podcast?get requirejs-config.js to load declared cdn's for jqueryOverride Magento/Checkout/view/frontend/web/js/view/shipping.js in custom theme not workingAdding Custom JS to Magento 2 Themerequire.js error on Magento 2Magento 2 require js throw errorMagento 2.1.2 regionUpdater js error on register.phtmlError loading popper.js on Magento 2 Theme (require js)requirejs error in my child themeIssue with bootstrap 4 in magento 2Magento 2 checkout page keeps on loading.In console,$.event.props is undefined in jquery.mobile.custom.js:44:2.How to clear that?Magento 2 Stuck on Checkout page

Image
Dominant seventh chord in the major scale contains diminished triad of the seventh? What is the meaning of new sigil in Game of Thrones Season 8 intro? Why aren't air breathing engines used as small first stages Do you forfeit tax refunds/credits if you aren't required to and don't file by April 15? How widely used is the term Treppenwitz? Is it something that most Germans know? How do I mention the quality of my school without bragging Does surprise arrest existing movement? Check which numbers satisfy the condition [A*B*C = A! + B! + C!] "Seemed to had" is it correct? Using et al. for a last / senior author rather than for a first author What do you call a phrase that's not an idiom yet? illegal generic type for instanceof when using local classes What are the possible ways to detect skin while classifying diseases? Identifying polygons that intersect with another layer using QGIS? Do I really need recursive chmod to restrict acce...
Read more