Dapsoni Sisällysluettelo Ominaisuudet ja käyttökohteet | Haittavaikutukset | Valmistus | Lähteet | Navigointivalikko80-08-0AX052955DB00250eMoleculesPubChemPhysical properties: Dapsone55. Tuberkuloosilääkkeet ja sulfonitWHO Model List of Essential MedicinesKirja Googlen teoshaussaKirja Googlen teoshaussa

Antibiootit


sulfoneihinorgaaninen yhdisteantibioottinalepranepoksihartsienWHOetanoliinasetoniinfoolihaponrifampisiininklofatsimiininihokeliakianmalarianpyrimetamiinintrimetopriiminglukoosi-6-fosfaattidehydrogenaasientsyyminp-kloorinitrobentseeninatriumsulfidinsuojataanvetyperoksidin







































Dapsoni

Dapsoni

Dapsoni


Systemaattinen (IUPAC) nimi
4-(4-aminofenyyli)sulfonyylianiliini

Tunnisteet

CAS-numero

80-08-0

ATC-koodi

D10AX05

PubChem

2955

DrugBank

DB00250

Kemialliset tiedot

Kaava

C12H12N2O2S 

Moolimassa
248,306

SMILES
Etsi tietokannasta: eMolecules, PubChem

Fysikaaliset tiedot

Sulamispiste
175–176 °C (347–349 °F) [1]

Liukoisuus veteen
0,38 g/l (37 °C)[2]

Farmakokineettiset tiedot

Hyötyosuus
?

Proteiinisitoutuminen
70-80 %[3]

Metabolia

Hepaattinen

Puoliintumisaika
10-20 h[3]

Ekskreetio

Renaalinen

Terapeuttiset näkökohdat

Raskauskategoria

?



Reseptiluokitus


Antotapa
Oraalinen, topikaalinen

Dapsoni eli diaminodifenyylisulfoni (C12H12SN2O2) on sulfoneihin kuuluva orgaaninen yhdiste. Yhdistettä voidaan käyttää lääketieteessä muun muassa antibioottina lepran hoitoon ja kemianteollisuudessa epoksihartsien kovetusaineena. Dapsoni on WHO:n julkaisemalla tärkeimpien lääkeaineiden listalla.[4]




Sisällysluettelo





  • 1 Ominaisuudet ja käyttökohteet


  • 2 Haittavaikutukset


  • 3 Valmistus


  • 4 Lähteet




Ominaisuudet ja käyttökohteet |


Dapsoni on huoneenlämpötilassa valkoista kiteistä ainetta. Se liukenee huonosti veteen ja paremmin suolahappoliuoksiin sekä orgaanisista liuottimista etanoliin ja asetoniin.[1]


Dapsonin antibioottiset vaikutukset perustuvat bakteerien foolihapon synteesin estoon. Yhdiste inhiboi dihydropteroaattientsyymiä, jota bakteerit tarvitsevat foolihapon synteesiin. Dapsonia käytetään muun muassa lepran hoitoon usien yhdessä rifampisiinin tai klofatsimiinin kanssa. Muita käyttökohteita ovat muun muassa ihokeliakian hoito, reuman ja tukikudossairauksien hoito, malarian hoitoon yhdistelmänä pyrimetamiinin kanssa, keuhkokuumeen hoitoon trimetopriimin kanssa, psoriasikseen ja aknen hoito.[1][3][5][6][7][8] Lääketieteen ulkopuolella dapsonia käytetään epoksihartseja kovettavana yhdisteenä[9].



Haittavaikutukset |


Tyypillisin dapsonin aiheuttama haittavaikutus on maksavaurio, joka on glukoosi-6-fosfaattidehydrogenaasientsyymin puutosta sairastavilla potilailla vaarallinen. Muita mahdollisia sivuvaikutuksia ovat huonovointisuus, näköhäiriöt, pääkipu, hermostuneisuus, suoliston ärsytys, hemoglobiinipitoisuuden lasku ja harvinaisehko, mutta vakava allergia. Dapsonihoidon aikana veriarvoja seurataan.[3][5][6][7]



Valmistus |


Dapsonisynteesin lähtöaine on p-kloorinitrobentseeni. Ensimmäisessä vaiheessa se reagoi natriumsulfidin kanssa 4-amino-4′-nitrodifenyylisulfidiksi. Tämän jälkeen aminoryhmä suojataan asetyyliamidina ja yhdiste hapetetaan vetyperoksidin avulla sulfoniksi. Muodostuvasta yhdisteestä saadaan dapsonia nitroryhmän pelkistyksen ja asetyyliryhmän hydrolyysin jälkeen.[5]



Lähteet |



  1. ↑ abc Susan Budavari (päätoim.): Merck Index, s. 478. 12th Edition. Merck & Co., 1996. ISBN 0911910-12-3. (englanniksi)


  2. ↑ Physical properties: Dapsone NLM Viitattu 30.8.2016


  3. ↑ abcd Raimo K. Tuominen: 55. Tuberkuloosilääkkeet ja sulfonit Farmakologia ja toksikologia. Medicina. Viitattu 30.8.2016.


  4. ↑ WHO Model List of Essential Medicines 2013. WHO. Viitattu 30.8.2016. (englanniksi)


  5. ↑ abc Michele A. Weidner-Wells & Mark J. Macielag: Antibacterial Agents, Sulfonamides, Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology, John Wiley & Sons, New York, 2003. Viitattu 30.8.2016


  6. ↑ ab Paul Actor, Alfred W. Chow, Frank J. Dutko & Mark A. McKinlay: Chemotherapeutics, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, John Wiley & Sons, New York, 2000. Viitattu 30.8.2016


  7. ↑ ab David A. Williams, William O. Foye, Thomas L. Lemke: Foye's principles of medicinal chemistry, s. 1142. Lippincott Williams & Wilkins, 2012. ISBN 99781609133450. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 30.8.2016). (englanniksi)


  8. ↑ Maija Haavisto: Uusia hoitoja autoimmuunisairauksiin, s. 71. Finn Lectura, 2013. ISBN 9789517926140. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 30.8.2016). (englanniksi)


  9. ↑ Ha. Q. Pham & Maurice J. Marks: Epoxy Resins, Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology, John Wiley & Sons, New York, 2004. Viitattu 30.8.2016








-

Popular posts from this blog

Olympian arkeologinen museo Sisällysluettelo Historia ja rakennus | Kokoelmat | Lähteet | Aiheesta muualla | Navigointivalikko37°38′36″N, 21°37′46″EInfobox OKArchaeological Museum of Olympia: HistoryArchaeological Museum of Olympia: DescriptionΜουσείο Ιστορίας των Ολυμπιακών Αγώνων της Αρχαιότητας: ΙστορικόArchaeological Museum of Olympia

Image
Olympian arkeologinen museo kreik.arkeologinenmuseoOlympianArchaía OlympíanKreikassaantiikinOlympian kisojenOlympian kisojen historian museoOlympian kaivausten historian museouusklassisessamaanjäristyksissäMelína MerkoúriAteenan vuoden 2004 olympialaisiavestibyyliesihistorialliseltavarhaiskristilliselleKreikan klassisen kaudenvotiivilahjojaPraksiteleen HermesPraksiteleenDionysosHermestäPaionioksen NikePaionioksenNikeäZeuksen temppelinpäätykolmiokoristelujenmetooppienApolloniaHeran temppelinMetrooninHerodes Atticuksen NymfaioninZeustaGanymedestäMiltiades nuoremmanMarathonin taistelussavotiivilahjojaZeuksen alttariltaMiltiades nuoremmanMarathonin taistelustaZeusGanymedesPaionioksen NikeFeidiaanoinokhoeFeidiaan työpajastaZeuksen temppelinHerakleen urotöitäHesperidien omenaPraksiteleen HermesNymfaionistaOlympian kisojen Olympian arkeologinen museo Αρχαιολογικό ...
Read more

Jet Time Laivasto | Lähteet | Aiheesta muualla | NavigointivalikkoJet Time - The CompanyThe CompanyManagementJet Time aloittaa lauantaina Suomi-rekisterissä olevalla Boeing 737 -koneellaJettime Finland Fleet Details and HistoryJettime Fleet Details and HistoryRegional Jet OÜ takes over ATR production for SASJet Time Returns To Its Core BusinessYhtiön kotisivutlaajentamalla

Image
Tanskalaiset lentoyhtiöt IATAICAOtanskalainenlentoyhtiötilauslentojaICAOScandinavian Airlinesin Yhtiön pääkonttori Kastrupissa. Jet Time (IATA: JO , ICAO: JTG , kutsukoodi: JETTIME ) on tanskalainen vuonna 2006 perustettu lentoyhtiö. [1] Se lentää tilauslentoja kuljettaen erityisesti pakettimatkalaisia. Lisäksi se tarjoaa koneitaan muiden lentoyhtiöiden käyttöön ACMI-vuokrasopimuksilla ( Aircraft, Crew, Maintenance, Insurance ). Se on suurin tanskalaisomisteinen lentoyhtiö. [2] Yhtiön toimitusjohtaja on Jørgen Holme. [3] Jet Time perusti vuonna 2014 Suomeen tytäryhtiö Jet Time Finlandin (ICAO: JTF , kutsukoodi: JETFIN ), jotta voisi liikennöidä Suomesta Turkkiin. [4] Yhtiöllä on yksi Boeing 737-700 kone (OH-JTZ) Suomen rekisterissä. [5] Laivasto | Boeing 737-700 Lokakuussa 2017: [6] 1 ATR 72-500 2 ATR 72-600 3 Boeing 737-300 5 Boeing 737-700 (1 Jet Time Finland...
Read more

Äpy Sisällysluettelo Äpyt kautta historian | Esimerkkejä Äpy-huumorista | Katso myös | Kirjallisuutta | Aiheesta muualla | Navigointivalikkowww.äpy.fi

Image
TeekkarikulttuuriVappulehdet teekkarienvappulehtijouluna1948Apu19481953195819601964196619671983Vappuna2009saunojenspeksien Finnish Design Äpy 2007 Äpy (kirjoitettuna myös ) on Suomen vanhin teekkarien vappulehti. Äpy-lehti syntyi jouluna 1948 Lönnrotinkadun Polilla. Ensimmäinen Äpy yhdisti humorististen joululehtien perinteen ja työttömien myymän Apu-lehden. Aluksi Äpy ilmestyi epäsäännöllisesti vuosina 1948, 1953, 1958, 1960, 1964, 1966 ja 1967. Tämän jälkeen Äpy on ilmestynyt parittomina vuosina ja sen ulkoasu on ollut aina erikoinen ja erilainen. Erikoisin lienee Äpyfoni (1983), joka oli sekä lehti, äänilevy että levysoitin. Vappuna 2009 ilmestyneen UniikkiÄpyn jokainen myyntikappale erosi sisällöltään muista. Äpyn julkaisijana toimii Suomen Äpy-lehtien Liitto ry. Äpyn tuotoilla on kautta aikain tuettu monenlaista teekkarit...
Read more