Dapsoni Sisällysluettelo Ominaisuudet ja käyttökohteet | Haittavaikutukset | Valmistus | Lähteet | Navigointivalikko80-08-0AX052955DB00250eMoleculesPubChemPhysical properties: Dapsone55. Tuberkuloosilääkkeet ja sulfonitWHO Model List of Essential MedicinesKirja Googlen teoshaussaKirja Googlen teoshaussa

Antibiootit


sulfoneihinorgaaninen yhdisteantibioottinalepranepoksihartsienWHOetanoliinasetoniinfoolihaponrifampisiininklofatsimiininihokeliakianmalarianpyrimetamiinintrimetopriiminglukoosi-6-fosfaattidehydrogenaasientsyyminp-kloorinitrobentseeninatriumsulfidinsuojataanvetyperoksidin







































Dapsoni

Dapsoni

Dapsoni


Systemaattinen (IUPAC) nimi
4-(4-aminofenyyli)sulfonyylianiliini

Tunnisteet

CAS-numero

80-08-0

ATC-koodi

D10AX05

PubChem

2955

DrugBank

DB00250

Kemialliset tiedot

Kaava

C12H12N2O2S 

Moolimassa
248,306

SMILES
Etsi tietokannasta: eMolecules, PubChem

Fysikaaliset tiedot

Sulamispiste
175–176 °C (347–349 °F) [1]

Liukoisuus veteen
0,38 g/l (37 °C)[2]

Farmakokineettiset tiedot

Hyötyosuus
?

Proteiinisitoutuminen
70-80 %[3]

Metabolia

Hepaattinen

Puoliintumisaika
10-20 h[3]

Ekskreetio

Renaalinen

Terapeuttiset näkökohdat

Raskauskategoria

?



Reseptiluokitus


Antotapa
Oraalinen, topikaalinen

Dapsoni eli diaminodifenyylisulfoni (C12H12SN2O2) on sulfoneihin kuuluva orgaaninen yhdiste. Yhdistettä voidaan käyttää lääketieteessä muun muassa antibioottina lepran hoitoon ja kemianteollisuudessa epoksihartsien kovetusaineena. Dapsoni on WHO:n julkaisemalla tärkeimpien lääkeaineiden listalla.[4]




Sisällysluettelo





  • 1 Ominaisuudet ja käyttökohteet


  • 2 Haittavaikutukset


  • 3 Valmistus


  • 4 Lähteet




Ominaisuudet ja käyttökohteet |


Dapsoni on huoneenlämpötilassa valkoista kiteistä ainetta. Se liukenee huonosti veteen ja paremmin suolahappoliuoksiin sekä orgaanisista liuottimista etanoliin ja asetoniin.[1]


Dapsonin antibioottiset vaikutukset perustuvat bakteerien foolihapon synteesin estoon. Yhdiste inhiboi dihydropteroaattientsyymiä, jota bakteerit tarvitsevat foolihapon synteesiin. Dapsonia käytetään muun muassa lepran hoitoon usien yhdessä rifampisiinin tai klofatsimiinin kanssa. Muita käyttökohteita ovat muun muassa ihokeliakian hoito, reuman ja tukikudossairauksien hoito, malarian hoitoon yhdistelmänä pyrimetamiinin kanssa, keuhkokuumeen hoitoon trimetopriimin kanssa, psoriasikseen ja aknen hoito.[1][3][5][6][7][8] Lääketieteen ulkopuolella dapsonia käytetään epoksihartseja kovettavana yhdisteenä[9].



Haittavaikutukset |


Tyypillisin dapsonin aiheuttama haittavaikutus on maksavaurio, joka on glukoosi-6-fosfaattidehydrogenaasientsyymin puutosta sairastavilla potilailla vaarallinen. Muita mahdollisia sivuvaikutuksia ovat huonovointisuus, näköhäiriöt, pääkipu, hermostuneisuus, suoliston ärsytys, hemoglobiinipitoisuuden lasku ja harvinaisehko, mutta vakava allergia. Dapsonihoidon aikana veriarvoja seurataan.[3][5][6][7]



Valmistus |


Dapsonisynteesin lähtöaine on p-kloorinitrobentseeni. Ensimmäisessä vaiheessa se reagoi natriumsulfidin kanssa 4-amino-4′-nitrodifenyylisulfidiksi. Tämän jälkeen aminoryhmä suojataan asetyyliamidina ja yhdiste hapetetaan vetyperoksidin avulla sulfoniksi. Muodostuvasta yhdisteestä saadaan dapsonia nitroryhmän pelkistyksen ja asetyyliryhmän hydrolyysin jälkeen.[5]



Lähteet |



  1. ↑ abc Susan Budavari (päätoim.): Merck Index, s. 478. 12th Edition. Merck & Co., 1996. ISBN 0911910-12-3. (englanniksi)


  2. ↑ Physical properties: Dapsone NLM Viitattu 30.8.2016


  3. ↑ abcd Raimo K. Tuominen: 55. Tuberkuloosilääkkeet ja sulfonit Farmakologia ja toksikologia. Medicina. Viitattu 30.8.2016.


  4. ↑ WHO Model List of Essential Medicines 2013. WHO. Viitattu 30.8.2016. (englanniksi)


  5. ↑ abc Michele A. Weidner-Wells & Mark J. Macielag: Antibacterial Agents, Sulfonamides, Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology, John Wiley & Sons, New York, 2003. Viitattu 30.8.2016


  6. ↑ ab Paul Actor, Alfred W. Chow, Frank J. Dutko & Mark A. McKinlay: Chemotherapeutics, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, John Wiley & Sons, New York, 2000. Viitattu 30.8.2016


  7. ↑ ab David A. Williams, William O. Foye, Thomas L. Lemke: Foye's principles of medicinal chemistry, s. 1142. Lippincott Williams & Wilkins, 2012. ISBN 99781609133450. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 30.8.2016). (englanniksi)


  8. ↑ Maija Haavisto: Uusia hoitoja autoimmuunisairauksiin, s. 71. Finn Lectura, 2013. ISBN 9789517926140. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 30.8.2016). (englanniksi)


  9. ↑ Ha. Q. Pham & Maurice J. Marks: Epoxy Resins, Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology, John Wiley & Sons, New York, 2004. Viitattu 30.8.2016








-

Popular posts from this blog

Disable / Remove link to Product Items in Cart Planned maintenance scheduled April 23, 2019 at 23:30 UTC (7:30pm US/Eastern) Announcing the arrival of Valued Associate #679: Cesar Manara Unicorn Meta Zoo #1: Why another podcast?How can I limit products that can be bought / added to cart?Remove item from cartHide “Add to Cart” button if specific products are already in cart“Prettifying” the custom options in cart pageCreate link in cart sidebar to view all added items After limit reachedLink products together in checkout/cartHow to Get product from cart and add it againHide action-edit on cart page if simple productRemoving Cart items - ObserverRemove wishlist items when added to cart

Image
How were pictures turned from film to a big picture in a picture frame before digital scanning? Why is it faster to reheat something than it is to cook it? Has negative voting ever been officially implemented in elections, or seriously proposed, or even studied? Project Euler #1 in C++ What does 丫 mean? 丫是什么意思？ Do I really need to have a message in a novel to appeal to readers? Co-worker has annoying ringtone macOS: Name for app shortcut screen found by pinching with thumb and three fingers Amount of permutations on an NxNxN Rubik's Cube How does light 'choose' between wave and particle behaviour? What makes a man succeed? The test team as an enemy of development? And how can this be avoided? Should a wizard buy fine inks every time he want to copy spells into his spellbook? Most bit efficient text communication method? Do wooden building fires get hotter than 600°C? Is the IBM 5153 color display ...
Read more

Helsingin valtaus Sisällysluettelo Taustaa | Yleistä sotatoimista | Osapuolet | Taistelut Helsingin ympäristössä | Punaisten antautumissuunnitelma | Taistelujen kulku Helsingissä | Valtauksen jälkeen | Tappiot | Muistaminen | Kirjallisuutta | Lähteet | Aiheesta muualla | NavigointivalikkoTeoksen verkkoversioTeoksen verkkoversioGoogle BooksSisällissota Helsingissä päättyi tasan 95 vuotta sittenSaksalaisten ylivoima jyräsi punaisen HelsinginSuomalaiset kuvaavat sotien jälkiä kaupungeissa – katso kuvat ja tarinat tutuilta kulmiltaHelsingin valtaus 90 vuotta sittenSaksalaiset valtasivat HelsinginHyökkäys HelsinkiinHelsingin valtaus 12.–13.4. 1918Saksalaiset käyttivät ihmiskilpiä Helsingin valtauksessa 1918Teoksen verkkoversioTeoksen verkkoversioSaksalaiset hyökkäävät Etelä-SuomeenTaistelut LeppävaarassaSotilaat ja taistelutLeppävaara 1918 huhtikuussa. KapinatarinaHelsingin taistelut 1918Saksalaisten voitonparaati HelsingissäHelsingin valtausta juhlittiinSaksalaisten Helsinki vuonna 1918Helsingin taistelussa kaatuneet valkokaartilaisetHelsinkiin haudatut taisteluissa kaatuneet punaiset12.4.1918 Helsingin valtauksessa saksalaiset apujoukot vapauttavat kaupunginVapaussodan muistomerkkejä Helsingissä ja pääkaupunkiseudullaCrescendo / Vuoden 1918 Kansalaissodan uhrien muistomerkkim

Image
Saksalaisten taistelut Suomen sisällissodassaHelsingin historia Helsinki Saksan Itämeren-divisioona Saksan keisarikunnan laivasto valkoiset Helsingin punakaarti Rüdiger von der Goltz Hugo Meurer Carl Voss-Schrader F. E. Johansson Edvard NyqvistSuomen sisällissodanSaksan Itämeren-divisioonapunaistenHelsinginHangossavalkoisiavankileireilleRüdiger von der GoltzinEspoossaMannerheimintietäTöölönlahdenPasilastaSmolnaPitkänsillanSiltasaareenHakaniemeenTampereen taistelussaKymijoenMannerheimTilkanIlmalan mäelläKampissaTurun kasarmillaRuotsalaisella teatterillaHelsingin työväentalollaVesilinnanmäelläLasipalatsinTarkk’ampujankatuensimmäisen maailmansodanNeuvosto-VenäjänViaporinBrest-Litovskin rauhansopimukseenHangon sopimuksenVenäjän Itämeren-laivastooma evakuointiPunavuoressaKaartinkaupungissaUllanlinnassaRüdiger von der GoltzinHelsingin suojeluskunnanCarl Voss-SchraderKu...
Read more

Adjektiivitarina Tarinan tekeminen | Esimerkki: ennen | Esimerkki: jälkeen | Navigointivalikko

Sanaleikit adjektiivitsubstantiiviverbitarinoita Adjektiivitarina on seuraleikki, jossa leikkijät lisäävät etukäteen kirjoitettuun tarinaan adjektiivit tarinaa tuntematta. On olemassa myös substantiivi- ja verbitarinoita, jotka tehdään samalla periaatteella. Tarinan tekeminen | Ensin pitää tehdä tai hankkia tarina, josta jätetään adjektiivit pois. Sitten tarinan kirjoittaja kysyy muilta ihmisiltä adjektiiveja, taivuttaa ne oikeaan muotoon ja lisää tarinaan tyhjille paikoille. Kun kaikki paikat on täytetty, tarina luetaan ääneen. Esimerkki: ennen | Liisalla oli _______ synttärit. Hän täytti 18 ________ vuotta. Liisan _______ äiti oli ostanut hänelle ________ lautapelin, jota voi pelata _________ kavereiden kanssa. Liisan ________ isoäiti, Margaretta, oli ostanut Liisalle paljon ________ kukkia, koska ei tiennyt mistä _________ lapsenlapsensa piti. Es...
Read more